他紧张了！
没错！亨利就是紧张了！
在亨利的身上，背负着的东西实在是太多了，当初在尤文图斯并不得志的亨利，来到了海布里，他在摩纳哥时期的恩师温格又一次充当了他的领路人，14号战袍从此伴随着亨利职业生涯中的一段燃情岁月。
来到伦敦，这里的标志大本钟时刻在提醒着人们已经进入亨利时间，转会枪手四天后，亨利在对莱斯特城的比赛中替补登场，这是他首次为阿森纳亮相。
然而在自己的前7场联赛中，亨利的第一个进球却迟迟没有到来，原本希望他能够替代阿内尔卡的球迷们开始变得怀疑。但温格依然信赖他，认为他有能力成为比阿内尔卡更为出色的枪手前锋，很显然事实证明，温格说对了。
1999年9月18日，在英超第八轮阿森纳与南安普敦的比赛中，亨利终于打开了自己的进球账户，从此一代传奇开始了。
亨利首次在海布里进球则是在对德比郡的比赛中，他的两个精彩进球帮助落后的枪手逆转取胜，那个时候的亨利近乎疯狂的在球场上奔跑着，尽情的接受枪手球迷的欢呼，压抑已久的激情充分体现在那个当时还只有22岁的年轻人身上，亨利后来形容自己当时的感受，就像是回到了最快乐的学生时代。
1999/2000赛季，亨利的第一个赛季，他总共打进了18个进球，在开局不顺的情况下迎来了完美爆发，一发而不可收。就连他的进球方式也是最多样的，长途奔袭，左脚，右脚，甚至又被普遍认为他最不擅长的头球。唯一的遗憾是，这个赛季的亨利没有收获奖杯，特别是在联盟杯决赛距离奖杯最近的位置上阿森纳却点球负于加拉塔萨雷，亨利与自己的第一座奖杯就这样擦肩而过。
第二个赛季，带着欧洲杯冠军的头衔，亨利已经越发自信，他多次表示已经喜欢上了英超的风格，硬朗、快速又不失技术含量。
对英超的足够适应使亨利的射手风采展现得淋漓尽致，而他充满想象力的足球，也给英超带来了一种全新的独特的风格。
2000年10月，在对阵曼联的比赛中，亨利打进了一个不可思议的进球，他与自己的按摩师打电话庆祝的镜头也成为了英超的经典画面。
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